El anterior contrato entre Sinclair y el Saprissa expiraba a mediados del año en curso por lo que durante los últimos 6 meses, su agente Kurt Morsink, podía negociar con otros clubes que estuvieran interessados en el delantero de 1.87m de estatura.
El hecho de que el Torneo Clausura 2021 de la Liga Promérica avanzara y el equipo morado no llegar a un acuerdo con Sinclair generó muchas especulaciones en torno a la posibilidad de que este se marchara libre del Saprissa hacia otro equipo, como por ejemplo Liga Deportiva Alajuelense, el cual se rumoró que lo habría tentado. Sin embargo, esas especulaciones quedan atrás con el anuncio hecho hoy por el Saprissa.
Sinclair ha tenido que esperar varias temporadas para hecerse con una espacio en el primer equipo del Saprissa. Jugó en condición de préstamo en clubes como el Uruguay de Coronado en nuestro país. Además, también fue cedido al Loudoun United y al segundo equipo del New England Revolution de los Estados Unidos.
En enero de este año regresó a un Saprissa que necesitaba delanteros desesperadamente y tuvo un buen inicio de torneo. Posteriormente tuvo una lesión muscular que le cortó el ritmo con el que había arrancado. En total, en el torneo nacional disputó 13 juegos para un total de 509 minutos en los que anotó 2 goles y sirvió 1 asistencia.
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