Además de pasar tiempo en Portland y viajar a Tucson, Arizona, para el campamento de entrenamiento de pretemporada, los Timbers entrenarán y jugarán partidos de pretemporada en San José, Costa Rica.
Portland comenzará el entrenamiento de pretemporada el martes 22 de enero en Portland. El club permanecerá en Portland durante una semana antes de partir hacia Costa Rica el 30 de enero. Los Timbers pasarán 11 días en Costa Rica entrenando en el Complejo Deportivo Fedefutbol Plycem, la sede de la Federación de Fútbol de Costa Rica.
Mientras estén en Costa Rica, los Timbers se enfrentarán al Deportivo Saprissa el lunes 4 de febrero y al CS Herediano el jueves 7 del mismo mes.
Costa Rica no es un destino muy constante para clubes estadounidenses en sus etapas de pretemporada.