Castillo estampó su firma con el campeón nacional, aunque desde el miércoles entrena a tope con el conjunto generaleño.
El tico tendrá su primera experiencia en el balompié nacional, ya que, su carrera la ha hecho desde el 2015 en el fútbol norteamericano. Denis, realizó las divisiones menores en el Deportivo Saprissa entre 2006 y 2011.
A los 18 años ingresó al programa de fútbol masculino de la Universidad de la comunidad de Virginia, donde fue fichado por un año por el equipo universitario VCU Rams. Debido a su buen desempeño deportivo, jugó 18 partidos como titular en la temporada de 2012 y anotó 6 goles. 1 Después de tres años jugando con la Universidad, tuvo una distinción personal en 2015, al ser declarado el mejor defensa del año de la Premier Development League. 2
Castillo se mantuvo en Virginia hasta el 2015, cuando decidió realizar una carrera profesional en el fútbol. El 11 de enero de 2016, fue colocado en el Super Draft y fue fichado por el Colorado Rapids de la MLS.
