En esta primera ronda, 8 clubes de la máxima categoría y otros 8 de segunda división se enfrentaron en un juego único, los cuales en algunos casos se definieron por penales tras terminar empatados.
En estos enfrentamientos se dieron los siguientes resultados:
San Carlos 2-1 Escorpiones
Pérez Zeledón 3-1 Aserrí
Guanacasteca 2-2 Jicaral (Penales: Guanacasteca 4-3 Jicaral)
Santos 3-0 Limón Black Star
Uruguay 0-3 Sporting
Santa Ana 1-1 Grecia (Penales: Santa Ana 2-3 Grecia)
Liberia 2-0 COFUTPA Palmares
Puntarenas FC 3-0 Carmelita
Para la siguiente etapa del torneo: Santos se enfrentará a San Carlos, Pérez Zeledón contra Sporting, Puntarenas frente a Liberia y Guanacasteca ante Grecia en horarios y sedes que se estarán definiendo en los próximos días.
Los ganadores avanzan a una serie contra el Deportivo Saprissa, Alajuelense, Herediano y Cartaginés.
Emparejamientos
Santos vs San Carlos (el ganador de esta llave se enfrenta a Saprissa)
Pérez Zeledón vs Sporting (el ganador de esta llave se enfrenta a Herediano)
Liberia vs Puntarenas FC (el ganador de esta llave se enfrenta a Alajuelense)
Guanacasteca vs Grecia (el ganador de esta llave se enfrenta a Cartaginés)
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