Ha sido el soltero más elegible del mundo durante décadas, en medio de romances fallidos, compromisos y matrimonios con algunas de las estrellas más impresionantes de Hollywood.
Y ahora Brad Pitt está una vez más en el mercado, después de supuestamente separarse de su novia modelo alemana Nicole Poturalski , de 27 años.
Se rumoreaba por primera vez que el actor de 56 años estaba saliendo con la modelo de traje de baño, que, según los informes, está en un matrimonio abierto, en agosto, después de que los vieron abordar juntos un jet privado .
Sin embargo, menos de dos meses después, una fuente le dijo a ET que la pareja había terminado y que su relación "nunca fue un gran problema".
Sigue una serie de romances fallidos para Brad, quien ha estado comprometido con dos actrices, casado con dos más y ha disfrutado de algunas aventuras sorprendentes desde que comenzó su carrera en Hollywood.
Ahora, después de admitir que su vida personal ha sido un "desastre" en un episodio de WTF con el podcast de Marc Maron a principios de este año, vemos cómo se ha convertido en el soltero más elegible del mundo una vez más ...
Se le pidió al agente que arreglara una cita con Sinitta.
Después de que se separó de Simon Cowell en los 80, Sinitta comenzó a salir con Brad Pitt, y luego disfrutaron de una relación de dos años.
Según el habitual de X Factor, de 52 años, Brad consiguió que su agente llamara al de ella después de verla en la televisión, y desde allí, la pareja incluso asistió a la fiesta de los ganadores de la encuesta Smash Hits de 1988 juntos.
Sinitta se sinceró felizmente sobre la aventura cuando apareció en I'm A Celebrity, y les contó a sus compañeros de campamento sobre su físico "sexy".
"Era hermoso con el cuerpo más asombroso", dijo. “Lo vi durante dos años. Era divertido, era joven y muy dulce.
"¡Un fanático apasionado me dio una bofetada cuando salí de un supermercado por esa relación!
"Fue antes de que hiciera Thelma And Louise, pero incluso yo vi esa película y pensé: 'Dios mío, ¿qué he hecho?'"
'Atrapado en la cama' con la ex esposa de Mike Tyson
Después de que su romance con Sinitta se rompió, Brad pasó a disfrutar de una aventura con la ex esposa de Mike Tyson, Robin Givens, de 55 años, poco después de su ruptura.
Y el boxeador ha afirmado sensacionalmente que descubrió todo lo íntimo que se habían vuelto de la peor manera posible.
Tyson, de 54 años, alegó que se acercó a la pareja en la cama y describió en detalle cómo Brad, presa del pánico, le rogó que no lo golpeara.
Afirmó en sus memorias de 2013, Undisputed Truth, que Brad dijo: "Amigo, no me golpees", cuando lo vio.
También le dijo a un programa de radio estadounidense: “Estaba loco como el infierno. Deberías haber visto su cara cuando me vio. "
Sin embargo, desde entonces Robin ha disputado las afirmaciones de su ex y dijo en Watch What Happens Live con Andy Cohen que solo los vio juntos en un automóvil.
Ella agregó: "Pensé que dijo que nos sorprendió en la cama. No leí el libro, pero me dijeron que dijo que nos sorprendió en la cama, lo que nunca sucedió. Nunca, nunca".
Abandonado por Christina Applegate en los VMA
A principios de 1989, Brad disfrutó de una breve aventura con Christina Applegate, y la pareja incluso asistió juntos a los MTV VMA, aunque brevemente.
Christina, de 48 años, quien interpretó a la hermana de la ex esposa de Brad, Jennifer Aniston, en Friends, reveló que terminó cuando dejó la cita para encontrarse con otro hombre, durante una charla en Watch What Happens Live.
Cuando el presentador Andy Cohen preguntó: "Lo dejaste por otro tipo. La pregunta es, ¿por quién dejaste a Brad Pitt?"
La actriz respondió: "¿Tengo que decirlo? ¡No tengo que hacer nada!". Sin embargo, continuó confirmando que el otro hombre no era actor.
Compromiso con Jill Schoelen
Brad comenzó a salir con la estrella de El padrastro Jill Schoelen, de 57 años, después de conocerse en el set de la película de terror Cutting Class, antes de disfrutar de un compromiso de tres meses a fines de los 80.
Sin embargo, ha afirmado que ella finalmente rompió cuando la visitó en Budapest, Hungría, mientras filmaba El fantasma de la ópera.
Le dijo a The Sun sobre la ruptura: "Ella me llamó en Los Ángeles y estaba llorando por teléfono.
“Se sentía sola y había un gran drama. En este punto tenía $ 800 (£ 613) a mi nombre y gasté $ 600 (£ 460) en conseguir un boleto de Los Ángeles a Hungría para verla.
“Llegué allí, fui directo al set donde estaba filmando y esa noche salimos a cenar.
“Me dijo que se había enamorado del director de la película. Estaba tan sorprendido que dije: 'Me voy de aquí' ".
Relación 'maravillosa' con Juliette Lewis
Brad disfrutó de una relación más larga con la actriz Juliette Lewis de 1989 a 1993, cuando él tenía 27 años y ella era una adolescente, después de acercarse más mientras filmaba su película Too Young to Die.
La pareja también apareció en la película de 1994 Kalifornia uno al lado del otro.
Pasaron algunos años juntos antes de finalmente separarse en 1993.
Juliette, de 47 años, se ha abierto desde entonces sobre la relación con Mail on Sunday , diciendo: "Me sorprende que la gente todavía esté fascinada de que salgamos durante cuatro años.
"Yo era un adolescente en ese momento. Me falta toda una vida. Estaba en mis años de escuela secundaria y fue una relación maravillosa y amorosa con un chico divertido e inteligente. Luego se acabó y se volvió increíblemente famoso. "
Compromiso No 2 con Gwyneth Paltrow
Su compromiso con Jill no duró mucho y, lamentablemente, Brad no tuvo mucha más suerte con su segundo: con la actriz Gwyneth Paltrow.
La pareja se hizo más cercana mientras filmaban el thriller Se7en en 1994, y aparecieron locamente como Gwyneth dijo en ese momento: "Estoy realmente enamorada por primera vez en mi vida ... y no me importa si mis ex novios leen esto. "
Se comprometieron en 1996, pero parecía ser el beso de la muerte para su relación, ya que todo se vino abajo al año siguiente.
Gwyneth, de 48 años, ha revelado desde entonces que se enfadó en una entrevista en The Howard Stern Show, diciendo: "Creo que era una niña y no estaba lista. Él era demasiado bueno para mí".
Ella también admitió que estaba desconsolada después de su separación y le dijo a Vanity Fair: "Realmente cambió mi vida. Cuando nos separamos, algo cambió permanentemente en mí. Mi corazón se rompió ese día, y nunca volverá a ser el mismo".
Matrimonio con Jennifer Aniston
Una de las relaciones más destacadas de Brad comenzó alrededor de un año después, cuando comenzó a salir con la estrella de Friends, Jennifer Aniston, después de reunirse en una cita a ciegas organizada por sus agentes.
Hicieron su debut en la alfombra roja como pareja en los premios Emmy en 1999, antes de confirmar que estaban comprometidos ese mismo año, saltando al escenario en un concierto de Sting para lucir el anillo de Jen.
La pareja se casó en una ceremonia de boda privada en Malibú en 2000, y parecieron ir viento en popa a partir de ahí, y Brad incluso apareció como invitado en Friends como el antiguo enemigo de Rachel.
En una entrevista con la revista W en 2003, Jen, de 51 años, dijo de su esposo: "Sin duda es un gran amor en mi vida ... Y sé que tenemos algo especial, especialmente en todo este caos.
"En este negocio loco, brillante, maravilloso y difícil que tenemos, es bueno tener a alguien que está anclado y los conoce, realmente los conoce a todos".
Sin embargo, para sorpresa de sus fanáticos de todo el mundo, la pareja se separó en 2005 en medio de afirmaciones de que Brad se había acercado a Angelina Jolie mientras filmaba su éxito Mr and Mrs Smith.
Brad siempre negó haber hecho trampa con Angelina.
Matrimonio No 2 con Angelina Jolie
Después de una serie de rumores de romance, el romance de Brad y Angelina finalmente se confirmó en abril de 2005 cuando fueron vistos de vacaciones en Kenia con su hijo adoptivo Maddox, tres meses después de que él y Jen anunciaran su divorcio.
Las fotos dejaron a Jen desconsolada y luego le dijo a Vanity Fair: "El mundo se sorprendió y yo me sorprendió".
La pareja continuó con su estilo de vida jet-set a partir de ahí y, luego de preguntarle por qué el Sr. y la Sra. Smith se habían convertido en su película favorita, Brad le dijo a Rolling Stone: "Porque me enamoré".
La pareja mantuvo su relación bastante privada durante el primer año, pero finalmente lo reconoció en 2006 cuando Angelina, de 45 años, reveló que estaba embarazada.
Brad solicitó formalmente adoptar a los hijos de Angelina, Maddox y Zahara, antes de que ella diera a luz a su primer hijo biológico, Shiloh, en Namibia en mayo de 2006.
La pareja adoptó a otro niño, Pax, de un orfanato vietnamita en 2007, antes de dar la bienvenida a los gemelos Knox Leon y Vivienne Marcheline al año siguiente.
Se casaron en 2014 en su Chateau Miraval en Francia, con sus seis hijos muy involucrados en la ceremonia. Más tarde ese año, revisaron el comienzo de su relación trabajando juntos en otra película, By The Sea.
Sin embargo, todo llegó a un final repentino en 2016 cuando Angelina solicitó el divorcio, citando "diferencias irreconciliables" y solicitando la custodia primaria de sus hijos. La pareja todavía está en una batalla por la custodia ahora.
Sin embargo, los dos han estado criando a sus hijos "amigablemente" gracias a la "terapia familiar", y una fuente le dijo a People : "Definitivamente necesitaban ayuda para resolver todos los problemas de la custodia de los hijos y cómo Brad podría volver a ser padre.
"Dado que los niños son mayores ahora, ya no están lidiando con los problemas de separación de Angie".