En agosto del 2022 el futbolista costarricense, Jewison Bennette, dejó el Club Sport Herediano tras ser fichado por el Sunderland de la segunda división de Inglaterra (Championship).
En ese momento Jewison se había convertido en pieza importante de la Selección mayor de Costa Rica y fue parte del grupo que disputó el Mundial de Qatar 2022.
En su primera temporada con el Sunderland jugó 15 partidos en la Championship y anotó un gol. Con el equipo Sub-21 disputó 5 juegos y logró un gol.
Para la siguiente temporada las cosas empezaron a cambiar. Solo participó en un partido de la segunda división inglesa ingresando de cambio (disputó 8 minutos). Con el conjunto Sub-21 participó en 5 juegos y logró una anotación.
Con este panorama el tico se fue en condición de préstamo al Aris Salónica de la primera división de Grecia y la experiencia fue muy negativa.
Solo jugó dos partidos en la liga griega. Lo hizo de titular y en ambos salió de cambio.
Para esta temporada 2024-2025 regresó al Sunderland y no ha sido tomado en cuenta en ninguno de los 6 juegos que se han disputado. Su equipo marcha segundo con 15 puntos merced a 5 victorias y una derrota.
Con el equipo Sub-21 ha estado presente en 3 juegos y lleva dos goles, que los consiguió marcando doblete en el triunfo frente al Middlesbrough.
Jewison, de 20 años de edad, tiene ligamen con el Sunderland hasta julio del 2026.
En estos momentos el entrenador del Sunderland es el francés Régis Le Bris.