Su padre era una leyenda del fútbol italiano cuando el pequeño Paolo, nacido en 1968, miraba una y otra vez una foto de su padre levantando la Copa de Europa como capitán del AC Milán. A sus cinco años ya él sabía que quería levantar ese mismo trofeo, aunque no se lo dijera a nadie. A los diez años le dijo a su padre que quería jugar al fútbol. Su padre, que poco hablaba de este deporte en su casa y le había dado libertad a sus hijos para que cada uno siguiera su propio camino, le preguntó: ¿Inter o Milán?, ¿portería o el campo? Ni él sabía a qué jugaba su cuarto hijo pues nunca quiso influir en sus decisiones. ¿Cómo iba a saber en ese momento que Paolo sería defensa y milanista como él? ¿Y que se convertiría en leyenda del fútbol mundial como uno de los mejores defensores de la historia?
Lo acompañó al primer entrenamiento. El impresionado entrenador de los infantiles al tener frente a sí al legendario Cesare le preguntó atropelladamente por las condiciones y características del pequeño; el padre solo respondió alejándose: "No sé, él sabe hablar, pregúntale". Eso no bastó para que, desde chico, Paolo cargara con su apellido como un estigma. Por eso se esforzó más que ningún otro, buscando que su pierna débil fuera tan hábil como su derecha. Tanto que corría a la par del tranvía, camino a su casa luego del colegio, para ganar velocidad.
En 1985, a los dieciséis años, le hicieron debutar de forma sorpresiva. No llevaba zapatos y le prestaron unos más pequeños, así jugó sin quejarse; por la noche metió sus pies en agua helada y soñó mirando nuevamente aquella foto de su padre. Quien se atrevió a debutarlo fue el entrenador Nils Liedholm. Su paseo triunfal fue iniciado con Arrigo Sacchi y continuado con Capello como sus entrenadores en su equipo de toda la vida. Ah, y con su otro equipo de siempre, la "azzurra", con la que tuvo jornadas gloriosas pero nunca pudo obtener un título mundial o europeo. En la nacional, Maldini disputó 4 mundiales, 3 Eurocopas, alcanzando los 126 juegos, 74 de ellos como capitán y anotó 7 goles. Sobre esta particularidad, el mejor 3 de la historia llegó a decir:
"Yo soy el jugador más perdedor de la historia. Explico el razonamiento: Gané muchísimo, cinco Copas de Europa, pero perdí tres finales de 'Champions', una Supercopa europea, tres finales de Intercontinental, una final del Mundial, una del Europeo, y podría seguir". "Cuando en 2006 (el seleccionador, Marcello) Lippi me llamó, le dije que no por respeto a (el anterior seleccionador, Giovanni) Trapattoni, al que ya había dicho que dejaría la selección. Cuando Italia ganó la final en Berlín contra Francia, pensé 'ok, tengo mala suerte'" Sin embargo, Maldini, además de un verdadero ganador, era la elegancia personificada en un futbolista, una vez dijo que "si tengo que hacer una entrada, ya he cometido un error".
A pesar de ser reconocido como uno de los mejores defensores de la historia, Maldini nunca recibió un Balón de Oro, aunque fue nombrado el segundo mejor en 1995, además de dos bronces. Sobre él se han dicho muchas cosas: "Un defensa que podía leer el juego como nadie más, muy inteligente y siempre tan tranquilo con el balón. Una de las verdaderas estrellas, tanto para Italia como para el Milán". Andrea Pirlo; "Tiene una presencia maravillosa, espíritu competitivo, condición física, y aunque no es el más técnico del mundo, ha influido en todos los equipos del Milán durante su época maravillosamente exitosa". Alex Ferguson; "Uno de mis jugadores favoritos de todos los tiempos es Paolo Maldini". Sergio Ramos; "Cuando llegué a Milán, me di cuenta rápidamente que era exactamente el jugador que había visto en la televisión, así que quería aprender sus secretos. Descubrí que su fuerte motivación se debe simplemente a su carácter. Debes nacer así. Es un gran hombre". Kaká.
El histórico defensor del Milán es ahora el Director del Área Técnica y el máximo responsable a nivel deportivo del club rossonero, ese con el que escribió su leyenda, hasta su retiro con 41 años en el 2009.
Al final, 902 partidos oficiales jugados, 33 goles y 26 trofeos ganados en veinticinco años con la camiseta del Milán. En 1997 heredó el brazalete de capitán de Baresi y levantó nuevos trofeos bajo la dirección de Zaccheroni y Ancelotti. El clímax llegó el 28 de mayo de 2003, cuando después de 40 años de la primera victoria del Milán en la Copa de Europa, levantó como capitán, al igual que Cesare, el trofeo de la Liga de Campeones en Old Trafford en Manchester. Y recordó aquella foto que miraba de niño y que lo hacía soñar en levantar ese trofeo como lo había hecho su famoso padre. Bien, es que para eso son los sueños.
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