El paso de Diego Madrigal en Liga Deportiva Alajuelense significará para el futbolista su sexto equipo en la primera división costarricense con apenas 26 años de edad.
Madrigal se dio a conocer principalmente con su papel en la Copa del Mundo Juvenil de Egipto en 2009. El delantero ha militado en el país para la Universidad de Costa Rica, el Club Sport Herediano, el Santos de Guápiles, el Deportivo Saprissa y Belén FC, sin embargo en ninguno logró consolidarse.
Madrigal además tuvo un paso por el fútbol de Azerbaiyán con el FK Inter Baku y en Paraguay con el Cerro Porteño.
En esta nueva etapa, uno de los retos para el delantero será demostrar que tiene condiciones para mantener una buena estabilidad.