Lemark Hernández abrió la cuenta al 39' cerrando un tiro de esquina.
El segundo tanto llegó por medio de Hansell Arauz con un remate rastrero de derecha desde fuera del área en el 49'.
El partido de vuelta se jugará el domingo 19 de noviembre.
Los guadalupanos tienen como técnico al mexicano Fernando Palomeque, mientras que Jicaral es dirigido por Mauricio Solís.
CUARTOS DE FINAL
Viernes 10 de noviembre
Guadalupe FC 2-0 Jicaral Sercoba
Hora: 8 pm
Estadio: Colleya Fonseca
Árbitro: José Montero
Asistente 1: Marvin Meza
Asistente 2: Edwin Salazar
Cuarto árbitro: Raúl Eduarte
Sábado 11 de noviembre
Escorpiones FC-Quepos Cambute
Hora: 5:30 pm
Estadio: Polideportivo de Belén
Árbitro: Marianela Araya
Asistente 1: Leslie Macre
Asistente 2: Ilan Dutler
Cuarto árbitro: Kevin Ruiz
Domingo 12 de noviembre
AD Cariari-Marineros PFC
Hora: 1 pm
Estadio: Comunal de Cariari
Árbitro: Walter Arronis
Asistente 1: Aniceto Solís
Asistente 2: Luis C. Alvarado
Cuarto árbitro: Iván Cerdas
Lunes 13 de noviembre
PFA Antioquia-ADM Santa Ana
Hora: 7 pm
Estadio: Labrador
Árbitro: Jonathan Leitón
Asistente 1: José Montes
Asistente 2: Elvis Salazar
Cuarto árbitro: Esteban Fallas